丘吉尔确实结过婚，具体情况如下：

第一段婚姻

丘吉尔的妻子是詹妮·杰罗姆（Jeanne Jerome），两人于1874年结婚。詹妮是美国富豪伦纳德·杰罗姆的女儿，属于典型的“暴发户”阶层。这段婚姻因家族背景差异引发争议，但双方仍选择共同生活。詹妮在丘吉尔政治生涯早期提供资金支持，帮助其进入政界。

第二段婚姻

丘吉尔与克莱芒蒂娜·奥齐耶（Clémentine Alva Ochs）于1908年结婚，婚礼在圣玛格丽特教堂举行，当时丘吉尔尚未成为首相。克莱芒蒂娜出身贵族，但两段婚姻均无子女留存记录。

家庭背景补充

- 丘吉尔家族与英国贵族有深厚渊源，但部分成员（如约翰·丘吉尔）出身寒微，曾通过军事服务提升社会地位。

- 丘吉尔本人也经历政治挫折，曾因财政问题陷入困境，进一步印证了金钱在婚姻中的重要性。

综上，丘吉尔共有两段婚姻记录，均无子女留存影像资料。其婚姻生活常被描述为“政治联姻”与个人情感的结合。